Oskar Chmielewski jest absolwentem studiów magisterskich o kierunku Doradztwo podatkowe na Wydziale Prawa i Administracji Uniwersytetu Mikołaja Kopernika w Toruniu. Ukończył certyfikowane szkolenia w zakresie podatku VAT oraz aktywnie działał w Kole Naukowym przy Katedrze Prawa Finansów Publicznych UMK.
W czasie studiów odbył praktyki w organach Krajowej Administracji Skarbowej. Uczestnik konferencji naukowych związanych z prawem podatkowym w kraju i zagranicą. Finalista kilku konkursów organizowanych m.in. przez firmy należące do tzw. Wielkiej Czwórki.
Obecnie przygotowuje się do części ustnej państwowego egzaminu na doradcę podatkowego.